Raden Patah berlangsung dalam akhir abad ke-15 sampai awal abad ke 16. Beliau wafat dalam tahun 1518 waktu usaha Raden Patah melawan Portugis belum terselesaikan, sepeninggalan Raden Patah kepemimpinan diserahkan kepada puteranya, Adipati Unus ( Pangeran Sebrang Lor ). Gelar Pangeran Sabrang Lor diberikan bukan tanpa alasan, gelar ini didapatkan oleh Adipati Unus karena karena beliau pernah menyeberang/ melakukan ekspedisi penyerangan ke utara buat menyerang Portugis yg berada pada sebelah utara ( Malaka ).
Selain mendapatkan gelar Pangeran Sabrang Lor, Adipati Unus juga diketahui memiliki julukan lain diantaranya merupakan Cu Cu Sumangsang atau Harya Penangsang. Kepemimpinannya Adipati Unus ini hanya berlangsung selama 3 tahun sehingga usahanya menjadi negarawan nir poly diceritakan pada sejarah kerajaan Demak, tetapi Adipati Unus tidak hilang begitu saja namanya bahkan terkenal karena keberanian & kegagahan dalam ekspedisi penyerangan Portugis di Malaka. Dalam beberapa cerita dikatakan bahwa Harya Penangsang memiliki armada bahari yang terdiri menurut 40 kapal juang yg asal berdasarkan wilayah-daerah taklukan, terutama yg diperoleh menurut Jepara. Daerah yang mempunyai kemampuan pembuatan kapal menggunakan bahan yg bagus dan aerodinamis dalam air yang baik jua.
Kemudian pemerintahan menurut Adipati Unus diserahkan pada saudaranya yaitu Sultan Trenggono/ Tranggana. Dia memerintah sekitar selama 34 tahun yaitu antara tahun 1512-1546. Dimasa pemerintahannya, kerajaan telah diperluas ke barat & ke hulu Sungai Brantas atau dalam saat ini dikenal menggunakan kota Malang. Sebagai lambang kebesaran Islam, Masjid Demak pun dibangun pulang pada masa pemerintahannya.
Perjuanagan Pangeran Trenggono tidak kalah oleh para pendahulunya jika ditinjau dari penjelasan tersebut diatas. Meskipun Pangeran Trenggono merasakan bahwa keberadaan orang-orang Portugis di Malaka sebagai ancaman dan bahaya. Akan tetapi Sultan Trenggono belum sanggup menggempur langsung bangsa Portugis tersebut. Mengetahui kondisi yang tidak memungkinkan tersebut Pangeran Trenggono berusaha pelan-pelan memperluas daerah kekuasaannya dengan mencoba merebut daerah-daerah yang dikuasai oleh Portugis di Sumatra Utara, hal ini diharapkan dapat melemahkan dukungan baik dari posisi maupun bala bantuan yang akan membantu Portugis ketika suatu saat kerajaan Demak akan menyerang.
Sejarah kerajaan Demak pula tidak terlepas berdasarkan nama Fattahilah, Fattahilah adalah seorang ulama terkemuka menurut Pasai yang sempat melarikan diri menurut kepungan orang Portugis, pada pelariannya ke Demak dia diterima baik sang Trenggono dan lalu dinikahkan menggunakan adiknya. Dalam sumbangsihnya pada kerajaan Demak Fattahilah bisa menghalau kemajuan orang-orang Portugis menggunakan merebut kunci-kunci perdagangan Kerajaan Pejajaran di Jawa Barat yaitu Banten dan Cirebon. Yang pada kelanjutan sejarahnya merupakan cikal bakal berdirinya kerajaan Banten & Cirebon Islam.
Fattahilah yang berjuang dalam perluasan wilayah untuk mengurangi kekuatan daerah-daerah yang dikuasai oleh Portugis, Sultan Trenggono juga tidak mau kalah, bahkan terhitung memiliki prestasi yang bagus dengan berhasil menaklukan kerajaan Mataram kuno dipedalaman Jawa Tengah dan juga kerajaan Singasari Jawa Timur bagian selatan. Sedangkan Pasuruan dan Panukuan dapat bertahan dari gempuran pasukan Sultan Trenggono, untuk Kadipaten Blambangan menjadi bagian dari Kerajaan Bali yang tetap menganut Agama Hindu. Namun dalam usahanya untuk menyerang Pasuruan pada tahun 1546, Trenggono Wafat. setelah wafatnya Sultan Trenggono, timbulah perselisihan yang habat di Demak terkait siapa yang berhak menggantikannya.
Kekacauan lain yang terjadi akibat meninggalnya Sultan Trenggono bertambah parah menggunakan adanya pertempuran antara para calon pengganti Raja. Bahkan Ibukota Demak mengalami kerusakan yg relatif parah musnah lantaran perang saudara tadi. Para calon pengganti raja yang bertikai itu antara lain anak Trenggono, Sunan Prawoto dan Arya Penangsang anak menurut Pangeran Sekar Ing Seda Lepen, saudara termuda tiri sultan trenggono yang dibunuh sang Sunan Prawoto waktu membantu ayahnya merebut tahta Demak. Arya penangsang menerima dukungan berdasarkan gurunya Sunan Kudus buat merebut takhta Demak, mengirim anak buahnya yang bernama Rangkud untuk membalas kematian ayahnya.
Pada tahun 1549 dari Babad Tanah Jawi, diceritakan bahwa dalam suatu malam Rangkud berhasil menyusup ke dalam kamar tidur Sunan Prawoto. Dihadapan Rangkud Sunan mengakui kesalahannya sudah membunuh Pangeran Seda Lepen. Ia rela dihukum tewas asalkan keluarganya diampuni, mendengar penerangan tersebut Rangkud kemudian menikam dada Sunan Prawoto yg pasrah tanpa perlawanan hingga tembus. Tanpa disadari ternyata istri Sunan sedang berlindung di kembali punggungnya. Akibatnya beliau pun mati terkena tusukan berdasarkan Rangkud. Melihat istrinya mati, Sunan Prawoto marah dan dengan residu tenaganya beliau membunuh Rangkud.
Arya Penangsang tidak berhenti dengan membunuh Sunan Prawoto saja, dia juga membunuh adipati Jepara yang sangat besar pengaruhnya dikerajaan yaitu Sultan Hadlirin, istri dari adipati Jepara yaitu Ratu Kalinyamat bersumpah akan membalaskan dendam suaminya terhadap Arya Penangsang. Kemudian Ratu Kalinyamat meminta bantuan kepada Hadiwijaya ( Jaka Tingkir ), menantu Sultan Trenggono yang berkuasa di Pajang ( Boyolali ). Akhirnya, Joko Tingkir dapat membuuh Arya Penangsang. Hingga Pada tahun 1586, Keraton Demak pun dipindah ke Pajang. Runtuhnya Kerajaan Demak tak berbeda dengan cara dalam penaklukannya atas Majapahit. Peristiwa gugurnya tokoh-tokoh penting Demak saat menyerang Blambangan yang merupakan bekas kekuasaan kerajaan Majapahit, dan rongrongan dari dalam Demak sendiri membuat kerajaan makin lemah dan akhirnya runtuh dengan sendirinya. Sebuah pelajaran berharga dari sejarah cerai-berai yang akan membahayakan kesatuan dan persatuan
Bourbon